詩的前兩句是昔日揚(yáng)州生活的回憶：潦倒江湖，以酒為伴；秦樓楚館，美女嬌娃，過著放浪形骸的浪漫生活。“楚腰纖細(xì)掌中輕”，運(yùn)用了“楚靈王好細(xì)腰”與“趙飛燕掌上舞”兩個(gè)典故?！睆淖置婵?，這兩個(gè)典故，都是夸贊揚(yáng)州妓女之美，但“落魄”兩字透露出，詩人很不滿于自己沉淪下僚、寄人籬下的境遇，因而他對(duì)昔日放蕩生涯的追憶，并沒有一種愜意的感覺。

“十年一覺揚(yáng)州夢(mèng)”，這是發(fā)自詩人內(nèi)心的慨嘆，好像很突兀，實(shí)則和上面二句詩意是連貫的。“十年”和“一覺”在一句中相對(duì)，有“很久”與“極快”的鮮明對(duì)比感，愈加顯示出詩人感慨情緒之深。而這感慨又完全歸結(jié)在“揚(yáng)州夢(mèng)”的“夢(mèng)”字上：往日的放浪形骸，沉湎酒色；表面上的繁華熱鬧，骨子里的煩悶抑郁，是痛苦的回憶，又有醒悟后的感傷。這就是詩人所“遣”之“懷”。忽忽十年過去，那揚(yáng)州往事不過是一場(chǎng)大夢(mèng)而已。“贏得青樓薄幸名”——最后竟連自己曾經(jīng)迷戀的青樓也責(zé)怪自己薄情負(fù)心。“贏得”二字，調(diào)侃之中含有辛酸、自嘲和悔恨的感情。這是進(jìn)一步對(duì)“揚(yáng)州夢(mèng)”的否定，可是寫得卻是那樣貌似輕松而又詼諧，實(shí)際上詩人的精神是很抑郁的。十年，在人的一生中不能算短暫，而詩人卻覺得自己卻一事無成，絲毫沒有留下什么。這是帶著苦痛吐露出來的詩句，有一種意在言外的情緒。

前人論絕句嘗謂：“多以第三句為主，而第四句發(fā)之”（胡震亨《唐音癸簽》），杜牧這首絕句，可謂深得其中奧妙。這首七絕用追憶的方法入手，前兩句敘事，后兩句抒情。三、四兩句固然是“遣懷”的本意，但首句“落魄江湖載酒行”卻是所遣之懷的原因。前人評(píng)論此詩完全著眼于作者“繁華夢(mèng)醒，懺悔艷游”，是不全面的。詩人的“揚(yáng)州夢(mèng)”生活，是與他政治上不得志有關(guān)。因此這首詩除懺悔之意外，大有前塵恍惚如夢(mèng)，不堪回首之意。